ฟิเดล คาสโตร เข้าบริหารประเทศผ่านการปฏิวัติและสถาปนารัฐคอมมิวนิสต์ในปี 2502 และปกครองประเทศยาวนาน 49 ปีผ่านพรรคการเมืองที่มีเพียงพรรคเดียว เขาเป็นผู้นำคนสำคัญในยุคสงครามเย็นที่กล้าท้าทายความพยายามของสหรัฐที่จะโค่นล้มเขาลงจากตำแหน่ง และได้รับการยกย่องชื่นชมอย่างกว้างขวางจากประเทศนิยมแนวคิดฝ่ายซ้ายทั่วโลก โดยเฉพาะประเทศที่มีการปฏิวัติสังคมนิยมในละตินอเมริกาและแอฟริกา เขาสามารถอยู่ในอำนาจยาวนานขนาดสหรัฐผลัดเปลี่ยนประธานาธิบดีถึง 11 คนและรอดพ้นความพยายามลอบสังหารหลายร้อยครั้ง
สุขภาพของฟิเดลแย่ลงนับตั้งแต่การผ่าตัดมะเร็งลำไล้ที่ทำให้เขาเกือบเสียชีวิตเมื่อปี 2549 ก่อนทยอยมอบอำนาจให้ราอูล คาสโตร น้องชายในปีเดียว จนกระทั่งส่งมอบอำนาจทั้งหมดให้น้องชายในปี 2551 และเขาเพิ่งฉลองวันเกิดอายุครบ 90 ปีเมื่อ 13 ส.ค.
ครั้งหนึ่งชาวคิวบาเคยวิตกว่าการเสียชีวิตของฟิเดล คาสโตรจะส่งผลกระทบต่ออนาคตของประเทศแต่ขณะนี้ดูเหมือนว่าไม่น่าจะเกิดวิกฤตอะไร เพราะราอูล คาสโตร ในวัย 85 ปีสามารถกุมอำนาจบริหารได้อย่างเหนียวแน่น
นับตั้งแต่ราอูลเข้าปกครองประเทศ เขาได้นำความเปลี่ยนแปลงมาสู่ประเทศด้วยการปฏิรูปเศรษฐกิจสู่ระบบตลาดอย่างค่อยเป็นค่อยไป และตกลงกับสหรัฐในเดือนธ.ค.ที่จะฟื้นฟูความสัมพันธ์ทางการทูตนำไปสู่การสิ้นสุดความขัดแย้งยาวนาน 5 ทศวรรษและสหรัฐทยอยผ่อนคลายมาตรการคว่ำบาตรต่อคิวบา